[Aleks83]

Если только в Калининград, то точно нет смысла на дастере, тем более зимой.
Визы делать получается только для того чтобы поехать на машине, если уж ехать на машине то с захватом Прибалтики.

Водителя менять можно на Россиянина, гринкарта делается на машину. На сколько помню нельзя передоверять управление их гражданину.
Шенген нужно делать бежать уже "вчера", т.к. можно не успеть, консульства Прибалтики и Финляндии традиционно загружены под новый год.
Бронируйте отель (без оплаты) в Литве или Эстонии, вообщем там куда решите въезжать, укажите что хотите мультивизу по причине выездов в Калининградскую обл. Подробно документы на сайтах консульств.